曹操出身于官宦世家，乃是漢相曹參之后，曹操的父親曹嵩是宦官曹騰的養(yǎng)子。曹騰歷侍四代皇帝，頗有名望，漢桓帝時，被封為費亭侯，曹嵩繼承了曹騰的侯爵，在漢靈帝時官至太尉。
青年時期，曹操機智靈敏，有隨機應變的能力，而且任性好俠、放蕩不羈，不修品行，不研究學業(yè)。所以當時的人都不認為他會有什么特別的才能，只有梁國的橋玄和南陽的何颙認為他不平凡。
橋玄對曹操說：“天下將亂，非命世之才不能濟也，能安之者，其在君乎？”
南陽何颙對他說：“漢室將亡，安天下者，必此人也！”
南陽許劭以知人著稱，他也曾對曹操說過：“君清平之奸賊，亂世之英雄！”
由此可見，曹操注定了會是個英雄人物。
而曹操也確實不一般，早年間就表現(xiàn)出了對武藝的愛好與才能，并且博覽群書，尤其喜歡兵法，曾經抄錄古代諸家兵法韜略，這些都為他后來的軍事生涯打下了扎實的基礎。
熹平三年（174年），曹操被舉為孝廉，入洛陽為郎。不久，又被任命為洛陽北部尉。
光和元年（178年），曹操因為堂妹夫宋奇被宦官誅殺，所以受到牽連，被免去官職。后來，曹操在洛陽無事可做，便回到家鄉(xiāng)譙縣閑居。
光和三年（180年），曹操又被朝廷征召，任命為議郎。期間，曹操上書陳述一些為官正直之人而遭陷害，致使奸邪之徒滿朝，而忠良之人卻得不到重用的情形，言辭懇切，但沒有被漢靈帝采納。爾后，曹操又多次上書進諫，雖偶有成效，但東漢朝政日益腐敗，曹操知道無法匡正。
中平元年（184年），黃巾起義爆發(fā)。曹操被拜為騎都尉，受命與皇甫嵩等人聯(lián)軍進攻潁川的黃巾軍，結果大破黃巾軍，斬首數(shù)萬級。隨后，曹操因功被遷為濟南相。
當時，正是東漢政治最為黑暗之時，甚至有了買官制度。朝廷轉任曹操為東郡太守，拜為議郎，曹操不肯迎合權貴，遂托病回歸鄉(xiāng)里，春夏讀書，秋冬弋獵，又暫時隱居起來。
當時天下大亂，先是發(fā)生了冀州刺史王芬聯(lián)合南陽許攸、沛國周旌等地方豪強，謀劃廢黜靈帝而立合肥侯的事件。王芬等人希望曹操加入他們，但被曹操拒絕，后來王芬事敗自殺。接著，又發(fā)生了西涼金城郡的邊章、韓遂殺死刺史和太守，率兵十余萬反叛朝廷的事件。
中平五年（188年），漢靈帝為鞏固統(tǒng)治，便設置西園八校尉，曹操因其家世而被任命為八校尉中的典軍校尉。
中平六年（189年），漢靈帝駕崩，太子劉辯登基，何太后臨朝聽政。
大將軍何進想趁靈帝駕崩、宦官失勢之機誅滅十常侍，但沒有取得何太后的支持。
于是，何進便采納袁紹的建議，而不聽曹操和陳琳的勸諫，執(zhí)意要征召停留在河東郡的董卓率其部眾進京，以便于脅迫何太后同意誅殺宦官。
但當時，董卓尚未抵達京城，何進就已經被宦官下手謀殺了。
同年九月，董卓入京，開始執(zhí)掌朝政，把漢少帝廢為弘農王，而改立其弟陳留王為漢獻帝，又派人把弘農王母子毒死，自稱太師，專擅朝政。
曹操見董卓倒行逆施，不愿與其合作，便在刺殺董卓失敗后，改換姓名逃出洛陽。
曹操逃到陳留后，便“散家財，合義兵”，首倡義兵，并號召天下英雄共同討伐董卓。
期間，有曹操的宗族曹仁、曹純、曹洪、夏侯惇、夏侯淵等人前來投奔。
初平元年（190年）正月，袁術等人共推渤海太守袁紹為盟主，曹操任代理奮武將軍，參加討董軍。
二月，被聯(lián)軍擊敗的董卓脅迫獻帝遷都長安，甚至焚毀宮室，挖開王陵，劫掠人民，致使洛陽方圓二百里荒蕪凋敝，再無人煙。
而關東聯(lián)軍懼怕董卓精銳的涼州軍，便無人敢再向關西推進，全都屯兵在酸棗一帶。
此時，曹操認為董卓焚燒宮室，劫遷天子，海內震動，應當趁機與之決戰(zhàn)，遂獨自引軍西進。
曹操行至滎陽汴水，與董卓大將徐榮交鋒，不敵，大敗，士卒死傷大半，自己也被流矢所傷，幸得堂弟曹洪所救，因此幸免于難。
回到酸棗后，曹操建議諸軍各據要地，再分兵西入武關，圍困董卓，關東諸將不肯從。
關東諸軍名為討董，實則各懷鬼胎，意在伺機發(fā)展自己勢力。
不久，諸軍之間發(fā)生摩擦，相互火拼，聯(lián)軍至此解散。
初平二年（191年），曹操在東郡大敗于毒、白繞、眭固、于扶羅等。
于是，袁紹表其為東郡太守。
初平三年（192年），青州黃巾軍大獲發(fā)展，連破青州、兗州治下的郡縣，陣斬兗州刺史劉岱。
濟北相鮑信等人便迎曹操出任兗州牧，曹操和鮑信聯(lián)軍進攻黃巾，鮑信戰(zhàn)死。曹操設下埋伏，晝夜會戰(zhàn)，終于將黃巾擊敗。
當年冬天，曹操獲得降卒三十余萬，人口百余萬。曹操收其精銳，組成軍隊，號“青州兵”。
隨后，曹操又幫助袁紹，打敗公孫瓚部將單經，以及陶謙諸軍。
自此，曹操崛起于中原，成為了一方實力派諸侯。不僅獲得了兗州作為地盤，還擁有了一支強大的軍隊。
期間，曹操又提拔于禁、樂進、典韋、許褚等人于行伍，又得到了諸如程昱、戲忠等名士的效力。
初平四年（193年）春天，曹操在匡亭六百里進行大追擊，大破袁術、黑山軍、南匈奴的聯(lián)軍。
徐州牧陶謙率軍攻入兗州南部的任城，曹操率軍擊退陶謙，又進兵徐州，向東南擴展勢力，并攻克徐州十余城。
興平元年（194年）春天，曹操的父親曹嵩和弟弟曹德在前來投奔曹操的途中，被陶謙派兵殺害。
夏天，曹操準備替父弟報仇，再征徐州，略地至東海。
曹操征徐州期間，所過之處多有屠戮，殺害男女數(shù)十萬人，雞犬不留，泗水為之斷流。
東郡太守陳宮因此對曹操不滿，于是與陳留太守張邈、張邈之弟張超、從事中郎許汜及王楷等同謀叛亂，迎呂布為兗州牧。
當時，整個曹操的治下，只有鄄城和東郡的范縣、東阿尚在曹操的掌握之中，分別由司馬荀彧和壽張令程昱、東郡太守夏侯惇等堅守，形勢異常危急。
曹操從徐州趕回，聽說呂布屯于濮陽，遂進軍圍攻濮陽。
兩軍相持百余日，又蝗災大起，于是雙方停戰(zhàn)，曹操退回鄄城。
此時，曹操失去了兗州，又軍糧盡失，陷入了事業(yè)的最低谷。袁紹便派人來勸說想讓曹操投靠他，讓曹操舉家遷到鄴縣當人質。曹操本打算答應袁紹，多虧程昱勸阻，曹操這才打消念頭。
這一時期，曹操的地盤只剩下三城，軍隊疲憊，糧草不足，幸好手下還有一群對他忠心耿耿的文武，一直陪伴曹操左右。