年輕時(shí)期的曹操機(jī)智警敏，擅長(zhǎng)隨機(jī)應(yīng)變，而且任性好俠、放蕩不羈，不修品行，不研究學(xué)業(yè)。
因此，當(dāng)時(shí)的人不認(rèn)為他有什么特別的才能，只有梁國(guó)人橋玄和南陽(yáng)人何颙認(rèn)為他不平凡。
橋玄對(duì)曹操說(shuō)：“如今天下將要發(fā)生動(dòng)亂，非命世之才不能解救，能夠安定天下的，豈不是你嗎？”
南陽(yáng)人許劭以知人著稱，他也曾評(píng)價(jià)曹操為“太平時(shí)的奸賊，亂世時(shí)的英雄”。
曹操早年就表現(xiàn)出對(duì)武藝的愛好與才能，博覽群書，尤其喜歡兵法。
曾經(jīng)抄錄古代諸家兵法韜略，還注釋過(guò)《孫子兵法》，這些為他后來(lái)的軍事生涯打下了穩(wěn)健的基礎(chǔ)。
熹平三年（174年），曹操被舉為孝廉，入京都洛陽(yáng)為郎。
不久，被任命為洛陽(yáng)北部尉，洛陽(yáng)為東漢都城，是皇親貴戚聚居之地，因此很難治理。
曹操一到職，就申明禁令、嚴(yán)肅法紀(jì)，造五色大棒十余根，懸于衙門左右，“有犯禁者，皆棒殺之”。
漢靈帝寵幸的宦官蹇碩的叔父違禁夜行，曹操毫不留情，將蹇碩的叔父用五色棒處死。
于是，“京師斂跡，無(wú)敢犯者”。
曹操也因此得罪了一些當(dāng)朝權(quán)貴，他們難以中傷曹操，只得以舉薦為名，將其明升暗降，外調(diào)為頓丘縣令。
光和元年（178年），曹操因堂妹夫?yàn)@強(qiáng)侯宋奇被宦官誅殺，受到牽連，被免去官職。
其后，在洛陽(yáng)無(wú)事可做，便回到家鄉(xiāng)譙縣閑居。
光和三年（180年），曹操又被朝廷征召，任命為議郎。
此前，大將軍竇武、太傅陳蕃謀劃誅殺宦官，不料其事未濟(jì)反為宦官所害。
曹操上書陳述竇武等人為官正直而遭陷害，致使奸邪之徒滿朝，而忠良之人卻得不到重用的情形，言辭懇切，但沒有被漢靈帝采納。
光和五年（182年），朝廷令公卿按民謠檢舉刺史、二千石為害之人。
當(dāng)時(shí)，太尉許戫、司空張濟(jì)看著宦官的臉色行事，收取賄賂。
宦官子弟賓客，貪污卑鄙，許戫與張濟(jì)不敢過(guò)問(wèn)，卻虛報(bào)糾舉二十六個(gè)處于邊遠(yuǎn)小郡清廉惠政的人。
官吏和百姓到京師申訴，陳耽和曹操上書：“公卿的檢舉，大都包庇各自的私黨，是所謂‘放鴟梟而囚鸞鳳’。”
其言忠切，漢靈帝因此責(zé)備許戫和張濟(jì)，并將因謠言而被問(wèn)罪的官員全部拜為議郎。
而后，東漢朝政日益腐敗，曹操知道無(wú)法匡正，便不再進(jìn)言。
中平元年（184年），黃巾起義爆發(fā)，曹操被拜為騎都尉，受命與左中郎將皇甫嵩等人合軍進(jìn)攻潁川的黃巾軍。
右中郎將朱儁先到，與黃巾軍波才部作戰(zhàn)，失敗，皇甫嵩退守長(zhǎng)社。
面對(duì)波才的圍困，趁夜縱火出擊，使黃巾軍驚亂后撤。
此時(shí)，曹操率軍趕來(lái)，聯(lián)合皇甫嵩、朱儁大破黃巾軍，斬首數(shù)萬(wàn)級(jí)。
不久后，曹操調(diào)任濟(jì)南國(guó)國(guó)相，在任內(nèi)治事如初。
濟(jì)南國(guó)有縣十余個(gè)，各縣長(zhǎng)吏多依附貴勢(shì)，貪贓枉法，無(wú)所顧忌，曹操之前歷任國(guó)相皆置之不問(wèn)。
曹操到職，大力整飭，一下奏免十分之八的長(zhǎng)吏，濟(jì)南震動(dòng)，貪官污吏紛紛逃竄。
“政教大行，一郡清平”，而當(dāng)時(shí)正是東漢政治極度黑暗之時(shí)。
朝廷征還曹操為東郡太守，拜為議郎。
曹操不肯迎合權(quán)貴，遂托病回歸鄉(xiāng)里，春夏讀書，秋冬弋獵，暫時(shí)隱居了。
當(dāng)時(shí)天下紛亂，發(fā)生了冀州刺史王芬聯(lián)合南陽(yáng)許攸、沛國(guó)周旌等地方豪強(qiáng)，謀劃廢黜靈帝立合肥侯的事件。
王芬等人曾希望曹操加入他們，但被曹操拒絕。
曹操在推辭的理由中說(shuō)：“廢立皇帝是天下最不祥的事了。古時(shí)有衡量輕重、計(jì)算成敗而后施行的人，伊尹、霍光便是如此。這兩個(gè)人都懷著至忠的誠(chéng)心，以宰相的地位，憑借執(zhí)政大權(quán)，加上同眾人的愿望一致，故此能實(shí)現(xiàn)計(jì)劃，成就大事。如今，各位只看到他們當(dāng)初的輕而易舉，而沒有看到現(xiàn)在的困難。用這種非常的手段，想一定達(dá)到目的，難道不覺得危險(xiǎn)嗎？”
后來(lái)，王芬果然事敗自殺。
又有西北金城郡的邊章、韓遂殺死刺史和太守，率兵十余萬(wàn)反叛朝廷，天下為之騷動(dòng)。
中平五年（188年）八月，漢靈帝為鞏固統(tǒng)治，設(shè)置西園八校尉，曹操因其家世而被任命為八校尉中的典軍校尉。
中平六年（189年），漢靈帝駕崩，太子劉辯登基，何太后臨朝聽政。
大將軍何進(jìn)想趁靈帝駕崩、宦官失勢(shì)之機(jī)誅滅十常侍，但沒有取得何太后的支持。
于是，何進(jìn)采納袁紹的建議，不聽陳琳的勸諫，便征召停留在河?xùn)|郡的邊將董卓率其部眾進(jìn)京，以便于脅迫何太后同意誅殺宦官。
曹操得知后笑道：“閹豎之官，自古至今都有，只是世主不應(yīng)該把權(quán)力交給他們，使他們達(dá)到這種程度。既然要治他們的罪，那么只需要誅殺元兇，派一個(gè)獄吏就足夠了，何必紛紛召外地將領(lǐng)入京？如果要對(duì)宦官趕盡殺絕，事情必定會(huì)泄露出去，我已經(jīng)料到他會(huì)失敗了。”
董卓尚未抵達(dá)京城，何進(jìn)已被宦官下手謀殺。
同年九月，董卓入京，執(zhí)掌朝政，把漢少帝廢為弘農(nóng)王，而改立其弟陳留王劉協(xié)，即漢獻(xiàn)帝。
又派人把弘農(nóng)王母子毒死，自稱太師，專擅朝政。
曹操見董卓倒行逆施，不愿與其合作，遂改易姓名逃出洛陽(yáng)。
曹操到陳留后，“散家財(cái)，合義兵”，且首倡義兵號(hào)召天下英雄討伐董卓。
初平元年（190年）正月，后將軍袁術(shù)、冀州牧韓馥、豫州刺史孔伷、兗州刺史劉岱、河內(nèi)太守王匡、渤海太守袁紹、陳留太守張邈、東郡太守橋瑁、山陽(yáng)太守袁遺、濟(jì)北相鮑信等人一同舉兵于關(guān)東，袁紹被眾人推為盟主，曹操行奮武將軍。
當(dāng)時(shí)，袁紹屯河內(nèi)，袁術(shù)屯南陽(yáng)，孔伷屯潁川，韓馥在鄴城，張邈等人屯酸棗。
二月，董卓脅迫獻(xiàn)帝遷都長(zhǎng)安，自己則焚毀宮室，挖開王陵，劫掠人民，致使洛陽(yáng)方圓兩百里荒蕪凋敝無(wú)復(fù)人煙。
而關(guān)東聯(lián)軍懼怕董卓精銳的涼州軍的戰(zhàn)力，無(wú)人敢向關(guān)西推進(jìn)。
曹操說(shuō)道：“我們舉義兵是為了除暴亂，如今大軍已合，諸位還有何慮？如果董卓得知山東起兵后，仰恃天子的圣威，占據(jù)洛陽(yáng)一帶的險(xiǎn)要地方，遣兵東進(jìn)控制天下，盡管他的行動(dòng)是不道義的，對(duì)我們來(lái)說(shuō)仍然是很大的憂患。但現(xiàn)在董卓焚燒宮室，劫持天子西遷，海內(nèi)震動(dòng)，百姓不知?dú)w屬，這是上天要董卓滅亡的時(shí)候，一戰(zhàn)而天下可定，機(jī)不可失。”
于是，曹操引軍西進(jìn)，即將進(jìn)據(jù)成皋，張邈也派部將衛(wèi)茲分兵跟隨曹操。
曹操行至滎陽(yáng)汴水，與董卓大將徐榮交鋒大敗，士卒死傷甚多。
曹操自己被流矢所傷，所騎戰(zhàn)馬也受了傷，曹操的堂弟曹洪將馬讓給曹操，才使曹操幸免于難。
徐榮見曹操雖眾少卻能力戰(zhàn)許久，認(rèn)為酸棗不易攻下，也引兵撤回。
當(dāng)時(shí)，諸軍兵十多萬(wàn)，日日置酒高會(huì)，不思進(jìn)取。
曹操回至酸棗后，出言責(zé)備他們，并向聯(lián)軍建議：“諸君聽我之計(jì)，讓渤海太守引河內(nèi)之眾兵臨孟津，酸棗眾將取成皋、據(jù)敖倉(cāng)、封堵軒轅、太谷，將險(xiǎn)要之地全部占領(lǐng)；袁將軍率南陽(yáng)大軍進(jìn)軍丹、析，攻入武關(guān)，震動(dòng)三輔。然后我們都深溝高壘，不與董卓交戰(zhàn)，并更設(shè)疑兵，讓天下看到我們的優(yōu)勢(shì)，讓天下加入我們討伐逆賊，如此天下可以立馬平定。如今我們舉兵是為了大義，卻遲疑不肯進(jìn)，令天下失望，我為諸位感到羞恥！”
結(jié)果，關(guān)東諸將卻不肯從。
關(guān)東諸軍名為討董卓，實(shí)際各自心懷鬼胎，意在伺機(jī)發(fā)展自己勢(shì)力。
不久，諸軍之間發(fā)生摩擦，相互火拼。
至此，聯(lián)軍解散。
滎陽(yáng)之戰(zhàn)后，曹操兵少，于是與夏侯惇等人前往揚(yáng)州募兵。
揚(yáng)州刺史陳溫、丹陽(yáng)太守周昕給了曹操一共四千多名兵士。
曹操回軍到龍亢時(shí)，大部分士卒都背叛了。
到了輊、建平，曹操又重新招募一千多士兵，進(jìn)駐河內(nèi)郡。
袁紹與韓馥謀立幽州牧劉虞為帝，曹操對(duì)袁紹說(shuō)：“董卓之罪，暴于四海，我們集結(jié)大眾、興義兵，遠(yuǎn)近無(wú)不響應(yīng)，正因?yàn)槲覀兊男袆?dòng)是正義的。如今幼主微弱，受制于奸臣，卻沒有昌邑亡國(guó)之兆，而一旦改易天子，天下人怎么接受？諸君北面稱臣，我自西向。”
袁紹還曾經(jīng)得到一枚玉印，一次曹操在座時(shí)，袁紹把這塊玉印推到他的肘邊，曹操表面大笑，內(nèi)心卻十分厭惡。
后來(lái)，袁紹、韓馥還是決定立劉虞為帝，但劉虞始終不肯接受。