新加坡島位于馬來半島最南端、馬六甲海峽東端，與蘇門答臘島隔海相望，是海上航船出入太平洋和印度洋的門戶，素有“獅城”和“東方直布羅陀”之稱。自古以來，新加坡就是一個(gè)海上交通和貿(mào)易的要地，更是兵家必爭之地。自1819年英國殖民主義開拓者托馬斯*萊佛士到達(dá)新加坡后不久，新加坡就成為大英帝國在東南亞的重要殖民據(jù)點(diǎn)。英國殖民者在馬來半島和新加坡大量種植橡膠樹，使該地區(qū)成為世界主要橡膠產(chǎn)地。隨著英國在東亞勢力的不斷擴(kuò)張，尤其是19世紀(jì)后期蘇伊士運(yùn)河開通后，新加坡港口停泊的船只急劇增加，貿(mào)易活動(dòng)更加頻繁，新加坡的戰(zhàn)略地位也愈加重要起來。
進(jìn)入20世紀(jì)后，隨著中華帝國閃電般的崛起，為確保大~洲的利益，英國開始全面強(qiáng)化新加坡防務(wù)。
到珍珠港事件前夕，面積不過三百六十平方公里的新加坡島上建成了遠(yuǎn)東最強(qiáng)大的要塞群：海防方面，十余座海防炮臺(tái)扼守新加坡海峽，裝設(shè)數(shù)十門口徑從六英寸（152米）到十三點(diǎn)五英寸（343米）不等的岸防重炮，另有十?dāng)?shù)座岸基重型魚雷發(fā)射器，可發(fā)射重達(dá)1萬磅（約9噸）、射程2碼（約18里）的特制24英寸（610米）超大威力魚雷，其岸防司令帕特準(zhǔn)將自稱“未來三十年內(nèi)足以抵御任何來自海上的攻擊”；陸防方面，防衛(wèi)新加坡市區(qū)的核心陣地武吉知馬山一帶建有數(shù)十座鋼筋混凝土碉堡和裝甲回旋炮臺(tái)，配備大量的機(jī)槍和速射炮，號稱“無敵壁壘”；空防方面。島上修建了一座混凝土常備機(jī)場、兩座夯土野戰(zhàn)機(jī)場和數(shù)座水機(jī)碼頭，可容納陸基飛機(jī)300、水機(jī)50架以上，堪稱“航空要塞”。此外，這座“東方直布羅陀”的機(jī)場、軍港和各防御要地共部署有包括最新式1磅（37毫米）高射機(jī)關(guān)炮在內(nèi)地近百門防空火炮，防空火力密度遠(yuǎn)在真正的直布羅陀之上。
林加延海戰(zhàn)后，英國為首的四國聯(lián)合艦隊(duì)潰不成軍，殘余兵力大部退避印度洋，只留下少數(shù)小型艦艇執(zhí)行海岸警戒和布雷任務(wù)，由此，羅森伯格中將的馬來亞方面軍不得不單獨(dú)承擔(dān)防衛(wèi)馬來亞和新加坡的重任。
馬來亞方面軍下轄1個(gè)臨時(shí)編成的英國旅（6個(gè)英國營）師（24個(gè)營）和1個(gè)澳大利師（12營），另直轄1個(gè)英國營、1個(gè)印度營和若干臨時(shí)動(dòng)員的義勇軍，總兵力約7萬人，火炮約200，紙面上看頗為可觀，實(shí)則武器陳舊，士氣低落，部分印度部隊(duì)在東亞方大張旗鼓的宣傳攻勢下甚至處于兵變的邊緣。
配屬給該方面軍的航空部隊(duì)倒還頗具實(shí)力，早在珍珠港事件前，派駐新加坡地陸海軍航空部隊(duì)即已擁有總共150的強(qiáng)大實(shí)力。具體包括：索普維斯駱駝式戰(zhàn)斗機(jī)33架、皇家飛機(jī)工廠be2陸軍偵察/轟炸架、德-哈維蘭dh2陸軍攻擊機(jī)20架（載彈350斤時(shí)作戰(zhàn)半徑可搭載300斤級14寸魚雷）、漢德利佩季100重轟炸機(jī)24架（載彈80公斤時(shí)作戰(zhàn)半徑600里。可搭載450公斤級16英寸航空魚雷）、肖特s2型水上飛機(jī)22架、肖特s184水上飛機(jī)14（可搭載300斤級14寸航空魚雷）以及阿弗羅式教練機(jī)11架。林加延海戰(zhàn)后，又緊急增調(diào)包括駱駝式戰(zhàn)斗機(jī)34架、杜鵑式魚雷攻擊機(jī)24架和|+.的90余架各型飛機(jī)，組成擁有200架陸基飛機(jī)的馬來亞航空軍和擁有36架水機(jī)的皇家海軍亞洲艦隊(duì)新加坡航空隊(duì)。
羅森伯格中將的計(jì)劃是：以2印度師防御馬來亞西海岸，以澳大利亞師一部防御馬來亞東海岸、一部防御新加坡島，戰(zhàn)斗力最強(qiáng)的英國旅作為總預(yù)備隊(duì)，隨時(shí)開進(jìn)支援。
西海岸方面，以霹靂河防線為重心，一旦敵軍突破霹靂河防線，守軍應(yīng)且戰(zhàn)且退，將盡可能多的戰(zhàn)力撤回新加坡島。
東海岸方面以關(guān)丹防線為重心。一旦關(guān)丹不保，守軍應(yīng)全力向新加坡后撤以保存實(shí)力。
總的方略就是要依托新加坡這個(gè)強(qiáng)大的海陸空一體化要塞，盡可能阻滯東亞聯(lián)軍地攻勢，固守待援。以期反攻。
袁世凱的第一南海集團(tuán)能如此神速地橫掃馬來半島，與羅森伯格地這個(gè)退島固守方略不無關(guān)系。
為保存實(shí)力，馬來亞航空軍在初期的戰(zhàn)斗中避開了與配屬第一南海集團(tuán)的華軍陸航第5空集團(tuán)的正面對抗。對馬來半島上少數(shù)幾個(gè)機(jī)場也預(yù)先做好了破壞準(zhǔn)備，一旦東亞聯(lián)軍逼近便斷然實(shí)施全面破壞，以免為敵所用這一招給的確擁有強(qiáng)大兵力的華軍第5空集團(tuán)造成了不小的困擾。
第5空集團(tuán)原配屬于負(fù)責(zé)攻略法屬印度支那的第六集團(tuán)軍，司令官游緩中將，下轄2戰(zhàn)斗機(jī)聯(lián)隊(duì)、3個(gè)偵轟聯(lián)隊(duì)、2重轟聯(lián)隊(duì)和1個(gè)獨(dú)立偵察中隊(duì)，合計(jì)29個(gè)中隊(duì)329機(jī)，其中偵察聯(lián)絡(luò)機(jī)48架、戰(zhàn)斗機(jī)108架、輕轟炸機(jī)87架、重轟炸機(jī)80架、運(yùn)輸機(jī)6架，紙面實(shí)力在馬來亞航空軍之上。然而，當(dāng)?shù)谝荒虾＜瘓F(tuán)如期發(fā)動(dòng)馬來亞攻略時(shí)，第5空集團(tuán)卻受困于戰(zhàn)區(qū)基礎(chǔ)設(shè)施的不便，無法立即發(fā)揮出全部實(shí)力，在地面部隊(duì)迅猛推進(jìn)到主要戰(zhàn)機(jī)作戰(zhàn)半徑之外后，又因占領(lǐng)區(qū)的主要機(jī)場事先遭到嚴(yán)重破壞，大部隊(duì)地基地轉(zhuǎn)移被迫延后。這樣一來，當(dāng)?shù)谝荒虾＜瘓F(tuán)突進(jìn)到馬來半島南部時(shí)，幾乎完全失去了己方的空中支援，“被敵機(jī)弄得快要發(fā)瘋”。
恰逢海軍機(jī)動(dòng)艦隊(duì)完成橫掃美國西海岸的“臺(tái)風(fēng)”作戰(zhàn)后返回本土，正集結(jié)于高雄基地補(bǔ)充休整，大本營得知第一南海集團(tuán)的窘境后，下令機(jī)動(dòng)艦隊(duì)出擊新加坡，擊滅敵航空部隊(duì)，確保第一南海集團(tuán)及早完成馬來半島攻略。
41日，西方所謂“愚人節(jié)”當(dāng)天，梁書銘中將地機(jī)動(dòng)[l至阿南巴斯群島以南，借著微熙的晨光，在110100里距離上以半小時(shí)間隔放飛兩波合計(jì)196架作戰(zhàn)機(jī)，按照約定，第5空集團(tuán)將從剛剛搶修完畢的關(guān)丹基地（距新加坡300里）出動(dòng)1個(gè)聯(lián)隊(duì)40“炎雷”重型轟炸機(jī)配合攻擊</br>